É um produtor e diretor, mais conhecido por suas colaborações com Clint Eastwood. Ele produziu Sobre Meninos e Lobos (Mystic River) (que lhe valeu uma indicação ao Oscar de Melhor Filme e perdeu), A Conquista da Honra (Flags of Our Fathers) e Cartas de Iwo Jima (Letters from Iwo Jima) (para o qual ele ganhou outra indicação ao Oscar de Melhor Filme,e perdeu novamente) com Eastwood. Ele também atuou como produtor executivo de Menina de Ouro (Million Dollar Baby) e Dí­vida de Sangue (Blood Work) e trabalhou como assistente de direção em mais de 20 filmes. Em 2012, ele dirigiu Curvas da Vida (Trouble With The Curve).