A mãe solteira Monica Rollins espera ansiosamente que sua filha, Vivian, volte para casa para as férias de primavera, sua tradição anual. Dias antes, após anos de dedicação incansável ao trabalho, Mônica é demitida sem cerimônia. Para piorar as coisas, Monica sofre um segundo golpe quando Vivian anuncia seu noivado surpresa com Shawn, alguém que Monica nem sabia que existia e viaja para Gulf Shores para a celebração do noivado. No caminho, ela conhece Clark Randall, que também é padrinho de Shawn, no aeroporto e um inesperado flerte começa.