Como nos outros vídeos de Swift para lançamentos de singles, o videoclipe de "Picture to Burn" foi dirigido por Trey Fanjoy. O videoclipe começa com Swift e uma amiga (interpretada por sua melhor amiga da vida real Abigail Anderson) olhando para uma foto de Swift e seu ex-namorado, antes de sentar em seu Ford Mustang e espionar ele e sua nova namorada. .