Tom construiu um negócio em torno de ajudar os clientes a encontrar o presente perfeito para seus entes queridos. O período mais ocupado da empresa é o Natal então ele ganhou o apelido de Mr. Christmas. Quando o bom amigo de Tom, Paul, vem a ele pedindo ajuda para encontrar um presente para sua namorada, Jenny, o Mr. Christmas encontra-se com um pequeno problema: quanto mais ele aprende sobre Jenny durante sua pesquisa mais ele gosta dela, e o pior é que ele se sente preso entre seu coração e seu melhor amigo. Com o Natal se aproximando rapidamente Tom teme seu prazo, pois isso significará um fim de seu tempo com Jenny e talvez seja o fim de sua única chance de estar com seu amor verdadeiro.