Em Long Island uma mulher de meia-idade, Eliza D'Amico (Hope Davis), pensa que seu casamento com Louis (Staney Tucci) vai bem, até que acha um misterioso bilhete de amor para o seu marido. Preocupada, ela pede um conselho para Rita Malone (Anne Meara), sua mãe, que tem com resultado uma ida até Nova York, onde Eliza vai acompanhada por sua mãe, seu pai Jim (Pat McNamara, sua irmã Jo (Parker Posey) e Carl (Liev Schreiber), o namorado de Jo. Ela quer encontrar Louis, que está em NY a "negócios", e obter explicações sobre a carta. Na viagem fazem várias descobertas, algumas divertidas, outras nem tanto e uma bem surpreendente.