Isabella, a filha da nobre família York, está matriculada em uma escola só para garotas para tornar-se uma dama digna de nobreza. No entanto, ela desistiu do seu futuro, vendo a prestigiosa escola como nada mais do que uma prisão do mundo exterior. Sua família nota sua dificuldade em suas aulas e decide contratar Violet Evergarden para lhe dar aulas pessoais sob o disfarce de uma serva.

No início, Isabella trata Violet friamente. Violet parece ser capaz de fazer tudo perfeitamente, levando Isabella a assumir que ela nasceu em um berço de ouro. Depois de algum tempo juntas, Isabella começa a perceber que Violet teve as suas próprias lutas e começa a abrir-se para ela. Isabella logo revela que perdeu o contato com sua amada irmã mais nova, Taylor Bartlett, que ela anseia ver novamente.

Tendo experimentado o poder das palavras através de seus clientes passados, Violet pergunta se Isabella deseja escrever uma carta para Taylor. Será que Violet poderá ajudar Isabella a transmitir os seus sentimentos à sua irmã há muito perdida?