Seis amigos da época da faculdade procuram o amor e a auto-descoberta em Manhattan. Dawnie, uma virgem de 26 anos, carrega a simbólica tocha da "geração perdida", escrevendo uma tese de pós-graduação onde descreve o emotivo e profissional "vazio" que marca a passagem da adolescência para a vida adulta.

Seus amigos incluem Jesse, uma cínica relações públicas; Sam, que tenta conseguir um emprego num escritório e acaba apaixonada por Vince, seu chefe; Russel um discreto gay que é um galã e ator de novelas; Vandy, um barman com ambições musicais; e Ty, que quebrou o coração de Dawnie na faculdade e que tenta entrar novamente em sua vida.

O criador da série, Kevin Williamson, extraiu elementos de sua própria vida, e diz que este drama focaliza o que ele chama de "a segunda chegada da idade". "Eu não sei se sou maduro demais aos 28 anos e penso que (a série), pela primeira vez, apresenta a vida com ela realmente é", diz Williamson.

Vários temas explorados foram faculdade, amizades, romance e homossexualidade. Havia sido produzidos 13 episódios mas série foi cancelada no 3ª episódio pela ABC em outubro de 1999. No entanto o canal Showtime exibiu os 10 episódios restantes em 2001.