Edward Wilson (Matt Damon) é o único que observou o suicídio do próprio pai. Enquanto estuda na Universidade de Yale, torna-se membro da sociedade "Skull and Bones". Por conta de seus valores pessoais, ele acaba sendo recrutado para trabalhar na recém-inaugurada Agência de Inteligência Central, mantida pelo governo norte-americano. Lá, ele toma contato com a paranóia envolvendo a Guerra Fria e, aos poucos, torna-se um funcionário prestigiado dentro da Agência, mas tamanha responsabilidade faz com que ele tenha de sacrificar alguns setores de sua vida pessoal, como os ideais e a família.